Tylor, um jovem monstro, inicia o seu emprego de sonho como Assustador, seguindo os passos do seu ídolo, James P. Sullivan (John Goodman). Porém, descobre que os sustos passaram a risos e que a Monstros e Companhia não quer Assustadores, mas sim Brincalhões.

Tylor define então outro objetivo: tornar-se um Brincalhão. Nesta nova temporada ele terá de tomar decisões importantes na Monstros e Companhia, especialmente sobre Val, a sua colega no Piso do Riso.